Seguramente la figura de San Juan Evangelista es de las más representadas dentro de la tradición cristiana, pero lo más habitual es que esas representaciones estén relacionadas con momentos clave en la vida de Cristo, fundamentalmente está en el pasaje de la Oración en el huerto, pues es uno de los allegados a Cristo que se duermen mientras Jesús recibe la visita del ángel.

También suele estar junto a Jesús en la Última Cena, ya que es el más querido de los amigos de Cristo y también suele acompañar a la Virgen a los pies del Calvario. Por lo que es muy habitual ver su joven figura, vestido con túnica verde y manto rojo, los colores más habituales.

Pero cuando se le representa sólo tiene dos momentos habituales, por un lado cuando aparece aislado, va a ser reconocido por dos elementos iconográficos, por un lado en las manos suele tener un Cáliz que bendice con su mano derecha y en ocasiones también va acompañado de un águila, uno de las criaturas del tetramorfos que se asocia a este santo en su papel de evangelista. Por otro lado, también aparece junto al águila en su faceta de escritor de un evangelio, de epístolas o del Apocalipsis.

Pero volvamos al cáliz, este elemento aparece con dos variantes según si la representación es de antes del Concilio de Trento o posterior y su origen está, como no, en las leyendas medievales sobre este santo que fueron recogidas por Jacopo de la Vorágine en su Leyenda dorada:
Ya había san Juan predicado el Evangelio por toda Asia, cuando un día, una turba de gente amotinada por los adoradores de ídolos se apoderó de él, lo llevó al templo de Diana y trató de obligarle a que ofreciese sacrificios en honor de los dioses paganos; pero él respondió a sus presiones con esta proposición: haría lo que le proponían si ellos, con la mera invocación de Diana, conseguían que la iglesia de Cristo se desmontase; si esto no ocurría y él lograba que al invocar a Cristo el templo de la diosa se derrumbase, ellos deberían aceptar la fe que él predicaba.
La propuesta fue aceptada por la mayor parte de los asistentes. Desalojaron el templo de Diana, Juan inició su oración y apenas comenzó a orar el edificio se desplomó y la imagen de la diosa quedó hecha añicos.
A la vista de tan portentoso suceso, Aristodemo, pontífice de los ídolos protestó, soliviantó a parte del vecindario y preparó una verdadera guerra en la que unas gentes luchaban contra otras. San Juan fue a ver a Aristodemo y le dijo:
-¿Qué más quieres que haga para convencerte?
Aristodemo le respondió:
-Si bebes de un veneno que yo te daré y no te hace daño creeré en tu Dios.
-Ya puedes comenzar a prepararlo,- contestóle el apóstol.
-Piénsalo bien, -le aconsejó Aristodemo-; ten en cuenta que se trata de un veneno muy activo y rápido.
-Ya está pensado, -declaró san Juan.
-Pues para que tu miedo sea mayor, -dijo Aristodemo-, quiero que antes de tomarlo veas con tus propios ojos como el que lo bebe muere instantáneamente.
Pidió Aristodemo al procónsul que le entregara dos de los reos condenados a muerte; delande del público dióles a beber la pócima, y en cuanto la ingirieron cayeron repentinamente muertos. Esto no obstante, el apóstol se sometió a la prueba, tomó en sus manos el vaso que Aristodemo le presentó, se santiguó, bebió hasta la última gota de ponzoña y se quedó tranquilo sin experimentar molestia alguna.
Santiago de la Vorágine, Leyenda dorada, vol. 1, Alianza Forma, 1991, pp. 67 y 68.
Para representar visualmente esta escena, el veneno se transforma en la forma de un dragón, tras el Concilio de Trento se procura eliminar el dragón, por se una historia apócrifa, pero se mantiene el cáliz como elemento iconográfico.

La historia de este santo difiere también del resto en cuanto a su martirio y muerte. Lo habitual es que el martirio sea el fin de la vida de los santos, pero en el caso de San Juan evangelista es justo lo contrario:
Juan, apóstol y evangelista, amigo del Señor y virgen por expreso deseo de Dios, al dispersarse los demás apóstoles tras la fiesta de Pentecostés, marchó a Asia, en donde fundó numerosas comunidades cristianas o iglesias. El emperador Domiciano, noticioso de sus actividades, lo llamó y lo condenó a morir en una tinaja llena de aceite hirviendo, colocada frente a la Puerta Latina; pero el santo salió de este tormento completamente ileso. Así como su espíritu triunfó siempre sobre los asaltos de la carne, así también en esta ocasión su cuerpo no padeció quemadura alguna en medio de tan horrendo suplicio. Cuando Domiciano supo que el apóstol, tras la prueba a que lo había sometido, continuaba ejerciendo el misterio de la predicación, lo desterró a una isla inhabitada, llamada Patmos.
Santiago de la Vorágine, Leyenda dorada, vol. 1, Alianza Forma, 1991, p. 65.

En la isla de Patmos, es dónde según la tradición, San Juan recibirá las visiones del Apocalipsis, junto a un águila y observando alguna de las visiones de este último libro de la Biblia es la otra gran iconografía en la que podemos ver al santo, muy vinculado en esta escena a la imagen de la Virgen en su misterio de la Inmaculada Concepción (ver aquí).